04.09.2018 bis 09.09.2018
Typ: 125K
Teilnehmer: 32
Belag: H
Deutsche Teilnehmer: Tatjana Maria, Mona Barthel
Siegerin: Petra Martic
Sieger Doppel: Mona Barthel, Kristyna Pliskova
| 09.09.2018 | Chicago | F | Mona Barthel | (2) Petra Martic | 4:6 1:6 |
| 08.09.2018 | Chicago | HF | (4) Tatjana Maria | (2) Petra Martic | 1:6 2:6 |
| 08.09.2018 | Chicago | HF | Mona Barthel | (6) Sachia Vickery | w/o |
| 07.09.2018 | Chicago | VF | Mona Barthel | Dayana Yastremska | 6:2 7:6(5) |
| 07.09.2018 | Chicago | VF | (4) Tatjana Maria | Francoise Abanda | 7:6(7) 6:2 |
| 06.09.2018 | Chicago | AF | Mona Barthel | (3) Zarina Diyas | 6:2 3:6 6:3 |
| 06.09.2018 | Chicago | AF | (4) Tatjana Maria | Madison Brengle | 6:3 6:2 |
| 04.09.2018 | Chicago | 1R | (4) Tatjana Maria | (Q) Irina Falconi | 7:5 6:3 |
| 04.09.2018 | Chicago | 1R | Mona Barthel | Lin Zhu | 5:7 6:2 6:4 |